El 11 de enero de 1911, una comisión militar propone al Ministerio de la Guerra la adquisición de uso de terrenos en Cuatro Vientos para la instalación de una escuela de pilotos. El 8 de febrero, llegan las primeras tropas, que se instalan en tiendas de campaña; los jefes y oficiales lo hacen en una caseta provisional. De Francia llegan dos hangares transportables o de campaña Bessonneau para alojar los primeros aviones: dos biplanos Henri Farman, con motor Gnome de 70 HP, y un Maurice Farman, también biplano, con motor Renault de 80 HP. El 12 de marzo, aterriza el primer aeroplano en Cuatro Vientos, procedente de Ciudad Lineal.
En invierno de 1911, comienzan las obras de construcción de los diversos edificios del aeródromo que concluyen en marzo de 1912 con la instalación de otro hangar, un barracón para la tropa, un garaje y un edificio para el cuerpo de guardia. En 1914, comienza la construcción de la torre de mando, la más antigua de España.
En 1918, comienza la construcción del Laboratorio Aerodinámico. El túnel aerodinámico se pone en servicio en 1926, el más importante de los existentes en su época. Desde 1920, funciona en Cuatro Vientos la Escuela de Mecánicos y, a partir de 1925, la Escuela de Clasificación, que se traslada a Guadalajara en 1927. En 1928, se inaugura en una parcela anexa la Escuela Superior Aerotécnica.
En febrero de 1936, se autoriza a Cuatro Vientos como aeropuerto alternativo de Barajas y comienza a funcionar como aeropuerto nacional a todos los efectos.
LDurante la guerra civil, el aeródromo es utilizado como base de escuadrillas de caza y bombardeo del gobierno republicano. Tras la conclusión de la guerra, permanece en Cuatro Vientos la Sección de Estudios y Experiencias, que se englobará dentro del Instituto Nacional de Técnica Aerospacial (INTA), a finales de la década de 1940. La Escuela Superior Aerotécnica se transforma en Academia Militar de Ingenieros Aeronáuticos y, años después, en Escuela de Transmisiones.
En 1929, se había creado al este del aeródromo de Cuatro Vientos y lindando con él un aeródromo particular, el Loring. En noviembre de 1947, se estableció aquí el Real Aeroclub de España, RACE, al que se cedieron en propiedad las instalaciones. En 1952, se le cede el uso gratuito del campo de vuelos, que linda al oeste con el campo de aviación militar y que dispone de una pista de 600 metros que comparte con éste. En diciembre de 1951, el Ministerio del Aire cede al RACE 97.000 metros cuadrados en propiedad y, en marzo de 1952, otros 338.000 metros.
En mayo de 1957, el Aeropuerto de Cuatro Vientos queda clasificado como de tercera categoría. En marzo de 1961, se establece una nueva delimitación entre las zonas civil (pista pavimentada y zona sur del aeródromo) y militar (zona norte de la pista pavimentada). En septiembre de 1965, pasa a denominarse oficialmente aeropuerto de Madrid-Cuatro Vientos y, en 1967, se clasifica de segunda categoría.
A principios de la década de 1970, cuenta el aeropuerto con una pista denominada 10-28 (1.200 metros de largo por 30 de ancho), una calle de rodaje paralela y otra pista paralela de terreno natural compactado, de 1.650 metros por 75. En julio de 1971, Madrid-Cuatro Vientos queda abierto al tráfico nacional e internacional de pasajeros, en condiciones de vuelo VFR.
En diciembre de 1975, se prolonga la pista en 300 metros, con lo que alcanza una longitud de 1.500 metros. Se inician, además, las obras para la nueva torre de control y un pequeño edificio terminal. El campo de vuelos queda, de este modo, formado por una pista de vuelos pavimentada con orientación 09-27 de 1.500 metros de longitud y 30 de anchura. Existe, además, una pista no pavimentada, de terreno natural, que es de uso y competencias exclusivos de la base aérea.